Steve lahir pada Lag B’Omer di Ann Arbor, MI tetapi dibesarkan di Gainesville, FL. Putra dari dua profesor University of Florida, dia unggul dalam sains di sekolah. Selain studi akademis normal, ia mengejar pendidikan Yahudi dengan belajar dengan banyak Rabbi dan profesor Kajian Yudaik dari Universitas termasuk mengunjungi Rabbi seperti Abraham Joshua Heschel dan Shlomo Carlebach. Pada akhir tahun 70-an, Steve pindah bersama keluarganya ke Yerusalem di mana orang tuanya menjadi profesor tamu di Hebrew University. Selain melanjutkan studi akademisnya selama di Israel, ia bertugas di divisi Gadna dari Israel Defense Forces. Steve juga melakukan pekerjaan sukarela di kibbutzim dengan Sherut Leumi, dengan Magen David Adom, dan berbagai penggalian arkeologi di seluruh Israel.

Saat kembali ke AS, ia masuk Duke University. Steve mengejar studi sains dan Yudaik, mempelajari Yudea abad pertama di bawah bimbingan Dr. Eric Meyers dan Yudaisme historis di bawah Dr. Kalman Bland. Ia menyelesaikan gelarnya di University of West Florida dengan jurusan Filsafat dan Studi Keagamaan dan studi Perjanjian Baru di bawah Rev. Dr. William Mountcastle. Setelah kuliah, Steve menjadi penasihat keuangan dan konsultan investasi. Ia bekerja dengan Paine Webber selama 14 tahun dan mendapatkan gelar Chartered Financial Consultant dari American College di Bryn Mawr, PA. Ia bergabung dengan Raymond James pada tahun 2001 di mana ia masih berlatih sampai sekarang. Steve diberi Smikha pertamanya pada tahun 2005. Sejak itu, ia menjadi Rabbi di Aydat HaDerekh Messianic Synagogue di Fort Myers, FL yang berafiliasi dengan UMJC dan IAMCS. Ia saat ini mengikuti program sementara dengan IAMCS dan program rabbi dengan UMJC. Rabbi Bernstein tinggal di Estero, FL bersama istrinya, Roni.